Né au Massachusetts, John Winslow a profité de son influente parentèle, qui avait déjà compté deux gouverneurs coloniaux, pour entamer sa carrière militaire. Toutefois, c’est grâce à l’influence de William Shirley, le gouverneur du Massachusetts, qu’il passe dans l’armée britannique, servant tout d’abord comme capitaine dans le régiment d’infanterie de Richard Philipps à Annapolis Royal, puis à St. John’s, Terre-Neuve.

En 1751, de retour au Massachusetts, Winslow est rapidement promu major général de la milice par Shirley. Trois ans plus tard, à la tête d’un important contingent militaire, il est envoyé en mission au Maine, où il fait construire deux forts (Western et Halifax), pour mieux protéger le territoire et ainsi contribuer à renforcer les frontières, que conteste toujours la France à cette époque. Fort de ses réalisations, Winslow est à nouveau promu, cette fois au rang de lieutenant-colonel. C’est à ce titre qu’il participera, en 1755, à l’expédition envoyée par le Massachusetts en Nouvelle-Écosse pour faciliter l’éradication de la présence française dans ce territoire. Force est de reconnaître l’impact qu’a eu la participation des troupes de Winslow dans la victoire décisive des Britanniques contre le fort Beauséjour, gain qui renversa définitivement la balance du pouvoir dans la région. En effet, suite à cette attaque, Winslow et ses 800 hommes sont dépêchés à Grand-Pré, centre acadien principal de la région des Mines à l’époque, et, jouant sur l’effet de surprise, entreprennent d’en déporter la population.

Exécuteur de la phase initiale du Grand Dérangement, Winslow, on le sait aujourd’hui, ne semble pas avoir particulièrement apprécié remplir cette mission, qu’il qualifie de « très désagréable à [sa] nature et à [son] caractère ». À son retour au Massachusetts en novembre 1755, il avait cependant contribué à « déplacer » plus de 1 500 Acadiens, entre autres vers les Treize colonies de Nouvelle-Angleterre. Winslow s’occupera une dernière fois d’affaires touchant au territoire de l’ancienne Acadie, alors qu’en 1762, il siège à la commission qui doit régler la question de la frontière de la rivière Sainte-Croix. John Winslow meurt à Hingham, Massachusetts, en avril 1774.